Daniel Sillman, futuro sucesor de Stephen Ross en los Dolphins, es su yerno y también su alma mater: ambos son de la Universidad de Michigan. Su relación comenzó antes de ser familia.
Ross lo contrató en 2014 en su firma de capital privado, RSE. Luego pasó a ser CEO de Relevant Sports, compañía de eventos y medios de fútbol. Sigue en ese cargo mientras se prepara para dirigir a los Dolphins.
En Relevant, su gran logro fue con LaLiga. En 2018 negoció un joint venture de 15 años para promover la liga en Norteamérica. Demostró su perfil de negociador.
En 2021, su gestión fue clave: cerró el acuerdo de derechos de TV de LaLiga en EE.UU. con ESPN por $1,400 millones, y otro en México/Centroamérica por $600 millones. Experiencia que llevará a la NFL.